Tommy Caldwell, né le 11 août 1978 à Estes Park, dans le Colorado, aux États-Unis, est un grimpeur professionnel. Il est particulièrement connu pour ses nombreuses ascensions en escalade libre sur les big walls du Yosemite, ainsi que pour certaines voies en escalade sportive dans le neuvième degré.
Tommy Caldwell commence l'escalade très jeune avec son père qui est un guide montagne ainsi qu'un grimpeur. Dès le début son père est très exigeant avec Tommy et lui inculque le désir de se surpasser et d'atteindre le sommet de la manière la plus difficile qui soit. Selon Tommy, « son père ne préparait pas le chemin pour son fils, mais il préparait son fils au chemin qui l'attendait ». À 14 ans, ils réalisent ensemble The Diamond, une voie d'escalade sur la face est de Longs Peak, en terminant l'ascension dans un orage. Son père le préparait alors, sans le savoir, à affronter des parois de plus de 1 000 mètres sur lesquels il passera de nombreux jours des années plus tard. Mais Tommy est très reconnaissant envers son père pour lui avoir inculqué ces valeurs, et lui dit à ce propos : « merci de m'avoir rendu bizarre, papa. ».
À la fin des années 1990, il participe à quelques étapes de la coupe du monde d'escalade de difficulté mais il ne parvient pas à se classer au-dessus de la 27e place2. Il se tourne alors vers l'escalade des big walls et plus particulièrement ceux du parc national de Yosemite, qui proposent certaines des plus belles et plus hautes parois d'escalade au monde.
En août 2000, Tommy Caldwell, accompagné de sa compagne Beth Rodden, de John Dickey et de Jason Smith partent grimper au Kirghizistan et sont retenus en otage par un groupe rebelle durant 6 jours. Pour sauver sa vie et celle de son groupe, Tommy Caldwell se voit forcé de pousser l'un de leurs ravisseurs du haut d'une falaise. Ils purent ensuite être rapatriés, et leur histoire fut largement médiatisée. Il apprendra plus tard que l'homme qu'il pensait avoir tué était en fait encore vivant.
En 2001, il réalise la première ascension de The Honeymoon is Over (5.13), à Longs Peak dans le Colorado. Il est alors accompagné par sa femme, la grimpeuse Beth Rodden. En 2001, il s'est accidentellement scié l'index de la main gauche, celui-ci a été coupé à la moitié. Cela ne l'a pas empêché de continuer à partir à l'assaut des voies les plus dures de l'époque, en particulier sur El Capitan dans le Parc national de Yosemite.
Il épouse Beth Rodden en 2003, mais ils divorcent en 2010. En 2012, il se remarie à la photographe Rebecca Pietsch, dont il a deux enfants, Fitz et Ingrid.
En janvier 2015, il réalise l'ascension en libre du Dawn Wall, en 19 jours. Après 6 ans de travail, lui et son partenaire Kevin Jorgeson réussissent ainsi à escalader le Big Wall le plus difficile de l'histoire, d'un niveau 9a. Leur ascension se déroula sous l’œil attentif des caméras et donnera lieu à un suspense médiatique hors du commun. Les images donneront lieu à un film documentaire en 2018, The Dawn Wall. En 2017, il publie son autobiographie The Push : le destin au bout des doigts, revenant sur son ascension du Dawn Wall et sur son parcours atypique. En 2018, il apparaît dans le film Free Solo, revenant sur l'ascension en free solo de la voie Freerider à El Capitan par Alex Honnold. En 2019 ils battront le record d'ascension du Noze d'El Capitan avec Alex Honnold en moins de 2 heures.