Neal Cassady (Thomas Jane) lebt sein Leben in den 1940ern, arbeitet für das Unternehmen Tire Yard und zieht mit seinem besten Freund Harry (Keanu Reeves) um die Häuser. Seine Zukunft hat er bereits geplant: ein glückliches Leben mit Kindern und einem weißen Zaun vor dem Einfamilienhaus. Als seine Freundin Joan (Claire Forlani) versucht, Selbstmord zu begehen, bekommt er es mit der Angst zu tun und läuft weg. Wenig später begegnet er ihr wieder und überlegt, ob die beiden doch eine Chance haben könnten.